Бергаптен

Бергаптен (5-метоксипсорален) — это встречающееся в природе органическое химическое соединение, вырабатываемое многочисленными видами растений, особенно из подсемейства Сельдерейных семейства Зонтичные и подтрибы Цитрусовых семейства Рутовые. Например, бергаптен был извлечен из 24 видов растений рода Борщевик в семействе Зонтичные. В семействе Рутовые различные виды цитрусовых содержат значительное количество бергаптена особенно растение группы Папеда, называемое Цитрусовой микрантой, Бергамот оранжевый (C. bergamia), а также некоторые сорта лайма и горького апельсина.

Бергаптен принадлежит к классу химических соединений, известных как фуранокумарины . В 1834 году Кальбруннер выделил 5-метоксипсорален из эфирного масла бергамота отсюда и общее название «бергаптен». Это был первый фуранокумарин, который был выделен и идентифицирован.

Бергаптен помогает коже поглощать больше света, поэтому он используется (вместе с другими фуранокумаринами) при пигментных заболеваниях, таких как витилиго (лейкодермия) и псориаз, часто в сочетании с воздействием солнца или солнечной радиации. У людей, которые легко обгорают, фуранокумарины могут также повышать устойчивость кожи к солнечному излучению. Было показано, что бергаптен вызывает определенные кожные реакции для выравнивания осветления пигментации у пациентов с витилиго в зависимости от различных факторов, таких как восприимчивость субъекта, дозировка и влажность, но иногда эффекты могут быть несовместимыми.

При псориазе бергаптен ценится как пероральное фотохимиотерапевтическое средство из-за его эффективности, отсутствия фототоксических реакций и проявлений лекарственной нечувствительности. Он действует как фотосенсибилизирующий препарат, который столь же эффективен, а при достаточно высокой дозировке более эффективен, чем 8-метоксипсорален, в лечении псориазных поражений. Было показано, что он является ценной альтернативой 8-метоксипсоралену из-за относительного отсутствия побочных эффектов во время лечения, таких как эритема, зуд и тошнота.

Бергаптен также считается потенциальным средством профилактики рака кожи, вызванного солнечным светом. Специальное исследование выявило, что загар, полученный с помощью бергаптена, вызывал меньше повреждений ДНК у людей. Было показано, что бергаптен обладает противоопухолевым действием, например, благодаря его способности вызывать аутофагический процесс в клетках рака груди. Одно исследование показало, что это стало возможным благодаря усилению экспрессии гена PTEN в этих клетках рака груди.

Бергаптен, наряду с другими фуранокумаринами, также участвует в ингибировании цитохрома P450.