Шикимовая кислота

Шикимовая кислота , более известная как ее анионная форма шикимат , представляет собой циклогексен , циклитол и циклогексанкарбоновую кислоту . Это важный биохимический метаболит растений и микроорганизмов.

В фармацевтической промышленности шикимовая кислота из китайского звездчатого аниса ( Illicium verum ) используется в качестве основного материала для производства осельтамивира ( Тамифлю ). Хотя шикимовая кислота присутствует в большинстве автотрофных организмов, она является промежуточным продуктом биосинтеза и обычно встречается в очень низких концентрациях. Низкий выход шикимовой кислоты из китайского аниса звездчатого является причиной нехватки озельтамивира в 2005 году. Шикимовую кислоту также можно экстрагировать из семян плодов сладкой жевательной резинки ( Liquidambar styraciflua ), которые распространены в Северной Америке, с урожайностью около 1,5%. Например, для четырнадцати упаковок Тамифлю необходимо 4 кг семян сладкой жевательной резинки. Для сравнения, звездчатый анис дает от 3% до 7% шикимовой кислоты. Биосинтетические пути в E. coli недавно были усовершенствованы, чтобы позволить организму накапливать достаточно материала для коммерческого использования.