Антраценовые производные

Антраценовые производные - группа природных соединений, в основе строения агликонов которых лежит антрацен. Степень окисленности среднего кольца (кольца В) может быть различна - до антранола, антрона или антрахинона. Антраценовые производные наиболее часто встречаются в растениях семейств мареновых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных.

Большинство природных антраценовых производных относится к антрахиноновому типу, так как антрон и антронол лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов. Антраценовые производные находятся в растениях обычно в форме гликозидов (антрагликозидов) и агликонов - производных 1,8-диоксиметилантрахинона, или хризацина (оксиметилантрахиноны, эмодины).

Реже антраценовые производные растений содержатся в виде производных 1,2-диоксиметилантрахинона, или ализарина. Иногда антраценовые производные образуют полимеры. Восстановленные антраценовые производные соединяются по кольцу В в гамма-положении (сеннидин А), окисленные - в альфа-, бетта-положениях (вассианин).

Из видов зверобоя и из гречихи выделены конденсированные антраценовые производные, например, гиперицин. Сахарный компонент в гликозидах представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой, арабинозой.

Сахара присоединяются к агликону через гидроксилы в альфа- и бетта- положениях. Гликозиды находятся в клеточном соке растений. Антраценовые производные - кристаллические вещества желтого, оранжевого, красного цветов.

Агликоны хорошо растворимы в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и других неполярных органических растворителях, а также в водных растворах щелочей, образуя окрашенные феноляты. Гликозиды растворимы в полярных органических растворителях и в воде. При нагреве до 210 градусов по цельсию антраценовые производные сублимируются, в ультрафиолете и сине-фиолетовом свете - флуоресцируют: антрахиноны - оранжевым, розовым, красным, огненно-красным; антроны и антранолы - желтым, голубым, фиолетовым.

Качественное определение антраценовых производных осуществляется на основе красного окрашивания, возникающего при взаимодействии со щелочами (реакция Борнтрегера, смачивание поверхности растительного сырья или сублимата из него 0,5% раствором гидроксида натрия или известковой водой).

Обнаружение антраценовых производных возможно путем люминесцентно-микроскопического анализа по флуоресценции тканей, а также с помощью хроматографических методов исследования водных, спиртовых извлечений (гликозиды) и извлечений неполярными органическими растворителями (агликоны).

Для количественного определения антраценовых производных широко используют колориметрические и фотометрические методы. Принят усовершенствованный метод Аутерхоффа, основанный на гидролизе гликозидов ледяной уксусной кислотой при нагревании, экстракции агликонов диэтиловым эфиром и последующим переэкстрагированием антраценовых производных щелочно-аммиачным раствором.

Многие антраценовые производные усиливают перестальтику толстых кишок, поэтому лекарственное растительное сырье, содержащее производные хризацина, применяется как слабительное в форме настоев, сухих экстрактов и различных комплексных препаратов. Производные ализарина оказывают нефролитическое действие.